بعد عام واحد فقط من منح إسبانيا الحكم الذاتي لبورتوريكو ، رفعت القوات الأمريكية العلم الأمريكي فوق الدولة الكاريبية ، وأضفت الطابع الرسمي على السلطة الأمريكية على سكان الجزيرة البالغ عددهم مليون نسمة.
في يوليو 1898 ، بالقرب من نهاية الحرب الإسبانية الأمريكية ، شنت القوات الأمريكية غزوًا لبورتوريكو ، الجزيرة التي يبلغ طولها 108 ميلًا وعرضها 40 ميلًا والتي كانت واحدة من ممتلكات إسبانيا الرئيسية في منطقة البحر الكاريبي. مع القليل من المقاومة ومقتل سبعة أمريكيين فقط ، تمكنت القوات الأمريكية من تأمين الجزيرة بحلول منتصف أغسطس. بعد توقيع اتفاقية الهدنة مع إسبانيا ، تم تسليم الجزيرة إلى القوات الأمريكية في 18 أكتوبر. أصبح الجنرال جون ر. بروك حاكمًا عسكريًا. في ديسمبر ، تم توقيع معاهدة باريس ، وإنهاء الحرب الإسبانية الأمريكية والموافقة رسمياً على انتقال بورتوريكو إلى الولايات المتحدة.
في العقود الثلاثة الأولى من حكمها ، بذلت الحكومة الأمريكية جهودًا لإضفاء الطابع الأمريكي على ممتلكاتها الجديدة ، بما في ذلك منح الجنسية الأمريكية الكاملة للبورتوريكيين في عام 1917 والنظر في إجراء من شأنه أن يجعل اللغة الإنجليزية هي اللغة الرسمية للجزيرة.ومع ذلك ، خلال الثلاثينيات من القرن الماضي ، حصلت حركة قومية بقيادة الحزب الديمقراطي الشعبي على دعم واسع النطاق في جميع أنحاء الجزيرة ، وتم معارضة الاستيعاب الأمريكي بنجاح. ابتداءً من عام 1948 ، كان باستطاعة البورتوريكيين انتخاب حاكمهم ، وفي عام 1952 وافق الكونغرس الأمريكي على دستور بورتوريكي جديد جعل الجزيرة كومنولثًا أمريكيًا مستقلًا ، مع احتفاظ مواطنيها بالجنسية الأمريكية. اعتمد الدستور رسميا من قبل بورتوريكو في 25 يوليو 1952.
فازت الحركات من أجل دولة بورتوريكو ، إلى جانب الحركات الأقل من أجل استقلال بورتوريكو ، بأنصارها في الجزيرة ، لكن الاستفتاءات الشعبية في عامي 1967 و 1993 أظهرت أن غالبية البورتوريكيين ما زالوا يدعمون وضعهم الخاص ككومنولث أمريكي.